Zack Siler: Freddie Prinze jr.
Laney Boggs: Rachel Leigh Cook
Brock Hudson: Matthew Lillard
Dean Sampson: Paul Walker
Taylor Vaughan: Jodi Lyn O’Keefe
Wayne Boggs: Kevin Pollak
Simon "Spaz" Boggs: Kieran Culkin 

Zack arriva alla Harrison High School con i capelli scolpiti dal gel ed il giubbotto alla moda. Rappresentante di classe, allievo modello e capitano della squadra di calcio, Zack è anche, e soprattutto, il ragazzo di Taylor, la bomba sexy che alberga nei sogni di tutti gli studenti. Ma durante le vacanze Taylor si è data inaspettatamente "da fare" e l’idea di non avere più accanto la reginetta del ballo diventa per Zack quasi più insopportabile della scelta del College impostagli dal padre. Con la sensibilità tipica del bullo, Zack scommette con un amico che riuscirà a trasformare la ragazza più bruttina della scuola in una splendida reginetta. La scelta cade sull’introversa Laney, un’insolita creatura costantemente imbrattata da tempere e colori per la passione che nutre nei confronti dell’arte contemporanea, tenebrosa ed "arrabbiata". Chiusa nei confronti del mondo, interessata solo ad esprimere la sua sofferta interiorità attraverso l’arte, Laney non nota nemmeno le attenzioni di Zack che suscita al contrario espressioni come "Mi ha parlato!" in tutte le altre ragazze. Ma Zack non demorde: la segue ovunque, la convince a credere nella sua "amicizia", la illude sentimentalmente, senza rendersi conto di essere completamente rapito dalla sua semplicità e da una bellezza che non aveva mai notato.

Debutto cinematografico per Robert Iscove, dopo anni di gavetta televisiva e teatrale, all’insegna del revival e della tradizione. Il mito intramontabile di Cenerentola e forse ancor di più quello del Pigmalione, ma la vera fonte di ispirazione è il musical. Grease in primo luogo, con il gel al posto della brillantina ed i cellulari nelle macchine, ma con tutta la sua portata ritmica e coreografica (Iscove da ex ballerino e coreografo inserisce un balletto di fine anno che è un vero numero da Broadway, con tanto di danzatori professionisti), ma anche Saranno Famosi con gli studenti che improvvisano rap nei corridoi e ballano in cortile. Una commedia fresca e giovanile che crea un giusto equilibrio fra l’humour ed il romanticismo, che alterna l’amore per le favole proprio degli adolescenti con i problemi della vita, presenti ad ogni età. Una storia già nota e molto amata dal cinema americano, accompagnata da una colonna sonora scoppiettante e animata da un gruppo di protagonisti divertenti ed indovinati.